劉啟祥出身台南第一世家，1923年秋隨其二姐夫陳端明前往東京，入美國基督教教會所創辦的青山學院中學部。劉啟祥在校期間頗著迷於文學、音樂與美術。四年級後，至川端畫學校進修，平常參觀展覽則對在野最大的美術團體二科會風格最傾慕。1928年，進入與二科會畫家關係密切的東京文化學院。1930年9月，《台南風景》入選東京的二科會，次年首次參加第5回台展，作品《持曼陀林的青年》、《札幌風景》獲入選。在法3年期間，劉氏廣泛地學習博物館中的名家鉅作，並臨摹多幅19世紀末葉的人物畫傑作及風景畫等。1933年入選巴黎秋季沙龍的少女坐像「紅衣」。1935年秋劉啟祥返台並參展9回台展，作品《倚坐女》獲入選。1940年劉啟祥結合四位較年輕的日籍畫家，成立同人畫展，「立型展」，分春秋兩季展出，1941年春，劉啟祥受台陽美協邀請成為會員，共參展6件作品。然而不幸因家庭變故，劉氏暫時退出畫壇，直到1943年才重返「二科會」，受推薦為會友。1948年遷居高雄市，一方面創作，一方面則組織高雄美術研究會（1952），與南部展（1953），指導當地的業餘畫家與愛好者。從1960年代中期至1977年中風前，劉啟祥全力投注於創作與教學，凡遇假期則與學生或畫友旅行山地寫生。1980年代恢復健康後，作品多為回憶性風景與靜物，作風更為灑脫自如。
畫像—紅衣 劉啟祥
